Umweltfreundliche Synthese von Methacrylatestern
Wissenschaftler der Universität Nagoya haben eine chemische Reaktion entwickelt, die hohe Ausbeuten für die industrielle (Meth)acrylat (= Acrylat oder Methacrylat) Ester-Synthese, ohne hohe Temperaturen oder giftige Katalysatoren zu benötigen.
(Meth)acrylatester werden in industriellen Beschichtungen und Mauerwerken sowie zur Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen und Klebstoffen verwendet. Der chemische Prozess zu ihrer Herstellung aus Methyl(meth)acrylaten ist jedoch mit hohen Temperaturen, langen Reaktionszeiten und giftigen Verbindungen verbunden. Es kann auch zu unerwünschten Nebenreaktionen führen.
Wissenschaftler, darunter Professor Kazuaki Ishihara von der Universität Nagoya und seine Kollegen, haben an der Verbesserung dieses Prozesses gearbeitet, um ihn umweltfreundlicher zu machen. Konkret arbeiteten sie an der Verbesserung des Katalysators, der an der chemischen Reaktion beteiligt ist, die Methyl(meth)acrylate in (Meth)acrylatester umwandelt, genannt Umesterung.
„Millionen von Tonnen (Meth)acrylatester werden jährlich produziert und gehören zu den wichtigsten hergestellten Chemikalien überhaupt“, sagt Ishihara. „Durch ihre Umesterung mit Alkohol und einem Katalysator werden ihre Eigenschaften fein abgestimmt, so dass eine breite Palette von (Meth)acrylatestern entsteht.“
Ungiftige Alternativen
Ishihara und seine Kollegen fanden heraus, dass die sterisch sperrigen Natrium- und Magnesium-Aryloxide sehr gut als ungiftige Alternativen funktionieren. Sie katalysierten die Umesterung von Methyl(meth)acrylaten bei der relativ milden Temperatur von 25 °C und produzierten hohe Ausbeuten eines breiten Spektrums von (Meth)acrylatestern, abhängig von der Art des in der Reaktion verwendeten Alkohols.
Das Team führte auch Computerberechnungen durch, um die Details der chemischen Reaktion aufzudecken. Dabei zeigte sich, dass die Reaktion eine hohe Chemoselektivität aufwies, d. h., sie verlief so, wie die Wissenschaftler es wollten, ohne unerwünschte Nebenreaktionen auszulösen.
„Unser Umesterungsprozess ist ein praktischer und nachhaltiger Kandidat für die industrielle (Meth)acrylatester-Synthese, da er eine ausgezeichnete Chemoselektivität, hohe Ausbeuten, milde Reaktionsbedingungen und das Fehlen jeglicher toxischer Metallsalze bietet“, sagt Ishihara.
Als nächstes will das Team mit Kollegen aus der Industrie zusammenarbeiten, um ihren Ansatz in der (Meth)acrylatester-Produktion einzusetzen. Außerdem wollen sie weiter nach effizienten Katalysatoren für die Umesterung von Methyl(meth)acrylaten suchen und recycelbare Katalysatoren entwickeln.
Weitere Informationen auf der Website der Nagoya University.