Push-Pull-Iodoniumsalze auf Biphenylbasis: Hochsensible Einkomponenten-Photoinitiatoren für die Photopolymerisation unter UV-sichtbaren LEDs
Forschende fanden heraus, dass neu synthetisierte Biphenyl-Iodoniumsalze eine verbesserte Lichtabsorption aufweisen und als hocheffiziente Photoinitiatoren für UV-LED-Photopolymerisationen fungieren können.
Diaryliodoniumsalze spielen eine wichtige Rolle als hocheffiziente Photoinitiatoren im Bereich der Photopolymerisation. Sie können sich schnell photochemisch zersetzen und dabei freie Radikale und Supersäuren erzeugen und so eine hocheffiziente Photohärtung von Acryl- und Epoxidmonomeren und -harzen einleiten. Die Absorption von im Handel erhältlichen Diphenyliodoniumsalzen ist jedoch schlecht auf gängige LED-Lichtquellen abgestimmt, und für eine effiziente Photoanregung ist in der Regel die Beteiligung von Sensibilisatoren erforderlich. Hier synthetisierten die Forscher fünf neue Phenylbiphenyliodoniumsalze mit unterschiedlichen elektronenabgebenden und elektronenanziehenden Substituenten, z. B. Methoxy und CN, am Biphenylsubstituenten.
Veranstaltungstipp: Epoxidlacke
Kaum eine Bindemittelklasse wird in der Lackbranche so häufig genutzt wie die der Epoxide. Das hat einen guten Grund: Epoxidlacke sind vielseitig einsetzbar, vor allem wenn es um hohe Anforderungen und mechanische und chemische Beständigkeit geht. Selbst wer keine eigenen Epoxidharzlacke herstellt, kommt aufgrund ihrer großen Verbreitung unweigerlich mit ihnen in Kontakt. Gewisse Grundkenntnisse sollte daher eigentlich jede:r mitbringen. Besuchen Sie das Online-Seminar „Epoxidlacke“ der FARBE UND LACK // AKADEMIE am 20. Nov 2024.
Die Ergebnisse zeigen, dass alle synthetisierten Iodoniumsalze eine starke Absorption im Bereich (λmax = 258–352 nm; εmax = 21.300–29.900 M−1 cm−1) aufweisen. Die Photochemie dieser synthetisierten Iodoniumsalze wird stark von den Substituenten am Biphenylring beeinflusst. Alle Iodoniumsalze können bei Lichtanregung eine schnelle Photolyse durchlaufen, wobei die Quantenausbeute der Photosäurebildung 0,25 erreicht und die kationische Photopolymerisation von Epoxymonomeren schnell eingeleitet werden kann. Darüber hinaus entstehen bei der Photolyse freie Radikale, die erfolgreich eine radikalische Polymerisation auslösen können. Diese Iodoniumsalze mit guter Absorption im UVA-Bereich zeigen ihr Potenzial als hervorragende Photoinitiatoren bei einer LED-Anregung von 365–405 nm.
Quelle: Progress in Organic Coatings, Band 188, März 2024, 108209